Город Чуфут-Кале расположен в горе над глубокими долинами, которых насчитывается три. В IV веке эти места освоили алано-сарматы, которые построили здесь Иудейский город-крепость. Впоследствии его назвали Чуфут-Кале.
В истории есть еще одни сведения о возникновении этого пещерного города. Во времена правления императора Византии Юстиниана в 550 году. Император занялся защитой города Херсонеса. По его приказу византийские инженеры разработали постройку крепостей Эски-Кермен, Чуфут-Кале и Мангул. Когда крепости были построены, в них заселились готы и аланы. Сведения о постройках крепостей не сохранились, а были обнаружены и определены археологами.
Крепость Чуфут-Кале на протяжении многих веков защищала мирное население от нашествия воинственных кочевников – мадьяр, гуннов, печенегов и хазар. В 15 веке эту крепость оценил крымский хан Хаджи-Гирей и на ее территории построил резиденцию, а позже в Салачике построил себе дворец. Во времена борьбы за независимость Крыма хан находился в укрытии именно этой крепости Чуфут-Кале.
В середине 17 века Крымский хан покинул крепость, и она перешла во владения караимамам. Они дали крепости название Кале, а впоследствии Чуфут-Кале, что в переводе с татарского языка означает крепость Иудейская.

В 1731 году на территории крепости была открыта первая типография. Книги, которые печатали в типографии, были на караимском и древнееврейском языках и имели религиозное содержание.

Во времена включения Крыма к России караимы вынуждены были покинуть Чуфут–Кале. И в 1852 году последнее поселение покинули каменистое плато, где условия для жизни были суровыми. Поселение переселились в Симферополь, Бахчисарай и Евпаторию и с этого момента Чуфут-Кале опустел.

Экскурсии в пещерный город Чуфут-Кале начинаются с Восточной стороны, но для этого туристам необходимо преодолеть подъем через Иософатову долину. Ее так назвали караимы по библии в честь Иософатовой долины в городе Иерусалим. Справой стороны от ворот можно увидеть вырубленный из скалы бассейн. В этом бассейны караимы собирали дождевую воду, которую использовали в хозяйстве.
На холме расположена ветряная мельница, а за городом в лесу находится старое кладбище. Ворота сделаны из дерева, сверху над ними высечена надпись, значение которой ее не разгадано.

Войдя в восточные ворота, туристам открывается другой мир новой части караимского города. С востока находятся оборонительная стена, а с севера на юг расположен неприступный обрыв. В городе находится одна улица и множество других улиц, которые ее пересекают. С южной стороны центральной улицы сохранился каменный дом с черепичной крышей. В нем жил известный караимский ученый и путешественник Фиркович А.С. За годы своей жизни он собрал множество надгробных надписей, рукописей и еврейских и караимских книг.

В пещерном городе проживало около 5 тыс. жителей, которые проживали примерно в 400 домах. Двухэтажные дома строили практически вплотную друг к другу. В подвале находились хозяйственные помещения. Во дворах находились пристройки, в которых держали скот. В наше время сохранились некоторые полноценные постройки.

На территории Чуфут-Кале находился и старый город. В центре него находилась большая площадь. Справой стороны в наше время находятся остатки от мечети, которую возвели в 1346 году, а слева сохранился каменный колодец. С площади начинаются три главных улицы старого города. Их назвали условно Северная (Бурунчакская), Кенасская и средняя. На Кенасской улице находятся два караиских храма – Малая и Большая кенассы. Эта улица ведет к Малым воротам, которые очень тщательно скрыты и их невидно с долины. На юг за стеной расположены боевые пещеры. Пещеры вырублены из камня и имеют четыре яруса, которые соединяются между собой. Эти пещеры впоследствии использовались для хозяйства.

На общем фоне руин старого города хорошо сохранился и виден мавзолей Джанике-Ханум. Мавзолей расположен на северном обрыве. Сооружение имеет форму восьмигранника. С юга к мавзолею пристроен портал, который перекрыт полуциркульной аркой. Внутри мавзолея стоит надгробье с арабской надписью. Надпись говорит о том, что это гробница дочери Золотоордынского хана Тохтамыша. По одной из легенд хан застал на этом месте дочь с любовником и она, спасаясь от отца, бросилась с обрыва. Поэтому ее гробница находится именно в этом месте.

В расчистки города Чуфут-Кале был обнаружен клад в керамическом горшке. Эксперты установили, что в горшке находились монеты различных государств, которые существовали в те времена. Эта находка считается самой крупной, т.к. такого количества монет больше не было найдено нигде в мире.